Le groupe a été fondé en 2009 par l'actrice de Gossip Girl, Taylor Momsen. Le groupe étant tout récent, il ne possède pas de notoriété particulière en France, il a fait la première partie du groupe The Veronicas en mai 2009, elle y a chanté des chansons qu'elle avait écrites longtemps avant afin d'acquérir une expérience de la scène. Hormis Zombie (apparue dans le EP du groupe sorti le 22 juin), la majorité de ces chansons ne sont dévoilées qu'en tant que démos, Taylor Momsen aurait changé deux fois les membres du groupe parce qu'ils n'étaient pas assez "cool" selon elle (dixit l'une de The Veronicas apparemment fâchée avec Taylor). En réalité, les premiers musiciens étaient tout simplement des amis venus lui donner un coup de main : elle avait le nom du groupe, les chansons, sa place en première partie mais pas de musiciens. Ces musiciens faisaient déjà partis d'un groupe. De plus, elle souhaitait changer le son du groupe, le rendre plus lourd. Elle a enregistré quelques démos avec ces musiciens telles que Blender, Blonde Rebellion Panic ou encore He Loves You. Ces chansons ne lui plaisent pas, elles ne seront pas dans l'album à venir.

L'actuelle formation comprend Taylor Momsen au chant, Ben Phillips à la guitare, Mark Damon à la basse et Jamie Perkins à la batterie. Avant de faire partie de The Pretty Reckless, ils formaient le groupe Famous à eux trois, Taylor leur a simplement demandé de se joindre à elle. Taylor a rencontré en premier Ben Phillips, en 2008. Elle ne se sent pas comme une "pièce importée" dans le groupe mais comme un membre d'un tout nouveau groupe, son groupe.

Pendant tout l'été 2010, ils sont en tête d'affiche du Vans Warped Tour qui fait le tour de plusieurs villes américaines. Pour pouvoir être présente lors de cette tournée, Taylor Momsen a du momentanément mettre son rôle dans Gossip Girl entre parenthèses. En effet, le tournage de la saison 4 ayant commencé en juillet, elle ne sera pas présente lors des premiers épisodes mais elle sera bien de retour.

Le groupe prend de plus en plus d'ampleur outre-atlantique mais c'est surtout au Royaume-Uni que le groupe fonctionne très bien, ils sont très demandés et leurs singles cartonnent.